En plena Ruta de la Plata, ya en la Sierra de Aracena, en el corazón de la Sierra Morena, se sitúa Santa Olalla del Cala, en una posición especial, para el tránsito de los metales de los núcleos mineros de Almadén de la Plata, como asimismo, de los onubenses Riotinto y Zufre, que nos acusan la presencia del hombre por el Siglo III a. de C, lo que le da a esta vía, un gran auge de intercambio comercial, en la época romana.
El nombre de Santa Olalla, guarda relación con la patrona Santa Eulalia de Mérida, ya que se atribuye su nacimiento en esta villa, desde la que se traslado a la ciudad emeritense para su martirio.
Sus habitantes, llamados "poncianos", comparten el gentilicio con el de "santaolleros" y, su historia, tiene su origen en el Siglo VIII, tras la conquista de Sevilla por Fernando III "El Santo", en el año 1248.
La reconquista cristiana de la Sierra, se llevo a cabo en dicho siglo, por Sancho II de Portugal, y al avanzar, Fernando III con el apoyo de Órdenes Militares, por el margen derecho del Guadalquivir, al objeto de reconquistar territorios que se consideraban integrados en la corona de Castilla, coalicionó con el ejercito portugués, lo que daba lugar a enconadas luchas hasta llegar a una paz concertada, mediante el Tratado de Badajoz en 1267, y el de Alcañices en 1297, pero como habían enfrentamientos fronterizos, a pesar de ello, para frenar la amenaza lusitana, se creo la Banda Gallega, con pobladores de León, Asturias y Galicia.
A partir de ello, Sancho IV "El Bravo", autorizó la construcción de fortificaciones, que dieron lugar a la erección, de los Castillos de Santa Olalla, junto a los de Cumbre Mayores, Fregenal de la Sierra y Aroche.
Junto al castillo-fortaleza, existen una iglesia y una sinagoga judía, que acusan su existencia medieval.
En esta villa pernoctaron, los reyes Felipe V y su esposa, Isabel de Farnesio, en la noche del 1 - 2 de Febrero de 1729, que fueron recibidos por el Arzobispo de Sevilla, Don Luis Salcedo y Azconia, para rendir pleitesía a dicho monarcas al pisar el primer pueblo de su diócesis, trasladándose con su séquito real hasta la ciudad hispalense, dónde instaló su corte durante cuatro años.
Al comenzar el Siglo XIX, durante la invasión francesa, se estableció en Santa Olalla, el Cuartel General de la Zona de Infantería de Marina, convirtiéndose en un gran centro de actividad bélica, y se recordó con la denominación del Cerro de las Baterías que, el municipio simboliza, con un enorme ancla, levantado en el centro de villa.
En los finales de este siglo, Santa Olalla se incluyó como pueblo de la provincia de Huelva.
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